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在民意代表继父的安排下，成为一名送信的邮差。其中有一封来自六十年前湘省人写的信，寄给一个名叫湘媛的人。因为找不到“海角七号”这个地址，迟迟未能送出。
后来因为代表的坚持，当地组建乐队为即将召开的海滩演唱会暖场，阿嘉成了主唱。阿嘉与负责乐团的湘媛，两人针锋相对，成为一对冤家。
湘媛是来台湾谋求发展的湘省人，一心想要成为模特的她，却成了模特助理。准备打道回府的她，却被公司要求她接管演唱会事宜。
虽然现实落差很大，湘媛也深受打击，但她工作依然认真负责。当地人四处拼凑出了一支所谓的乐团，年龄差异大不说，职业也各不相同。弹键盘的小女孩大大节奏总是忽快忽慢，贝斯手老交警永远跟不上节奏，鼓手水蛙的意见总那么多，阿嘉唱歌总用力过猛。排练中遇到的困难太多太多，但湘媛都咬着牙坚持了下来。
一次醉酒，阿嘉和湘媛两人发生了一夜意外，而湘媛也因意外在阿嘉家里看到了那封六十年前跨越海峡两岸的情书。就是这无法送达的情书，却在几十年后悄然成就了另外一对海峡之恋。
在演唱会举办那天，湘媛从酒店清洁女工嘴里意外得知“海角七号”的地址。于是她让阿嘉去送信，这封长达六十年的情书最终送到了老人家手里。阿嘉为爱情变得勇敢和自信，这场演唱会，乐团暖场也非常成功。最终阿嘉成功的让湘媛留了下来。
当初在台北街头怒砸吉他，对现实无奈妥协的大男孩，在家乡成功找回了自信，实现了梦想与爱情的双丰收。
这是主线故事。但其实配角的故事线同样精彩。一心为了本地发展的民意代表，自称国宝的老邮差茂伯，在车行上班，暗恋老板娘很多年，喜欢打鼓的水蛙，以及勤奋努力推销自己酒水的客家人马拉桑，还有因为太拼事业而导致老婆离开的警察劳马……
这些人都是真实社会中各个方面的底层人物代表，有着不同年龄和不同职业，他们每个人都在努力的生活，真诚的活着，有着悲欢喜乐，也敢于追求自己喜欢的东西。
李怀安基本上是按照原片来选的演员，这就最大限度的保障了电影的原汁原味。
电影拍摄的进展很快。现在李怀安只考虑一件事。就是影片比原时空提年一年上映的话，票房会不会比原来少很多？
由于大陆每年都在新建大量影院，电影早一年，晚一年，还是有区别的。500张屏幕和1000张屏幕的票房当然会截然不同。
但李怀安想了又想，觉得还是优势在我。
首先，他第一部电影已经成功了，第二部电影在宣传上天然就有优势。
其次，孙彦姿的加入，会给电影带来一定的观众，这方面，比在华夏毫无人气的中孝介要强。
最后，这么赚钱的电影为什么让中影来主控占大头，那还不是想着在宣发和档期上占便宜么。舍得舍得，不舍哪有得？